Pored pevačkog talenta, on je imao i talenta za glumu. Glumio je u filmovima “Anchors Away”, “The House I Live In”, “Take Me Out To The Ball Game” itd.
U jednom trenutku kompanije “Lucky Strike cigarettes” je primetila Sinatru i ponudila mu radio emisiju pod nazivom “Light Up Time”, koja je bila veoma uspešna iako je trajala manje od godinu dana. Nakon toga, Sinatra se povlači iz sveta šou biznisa do 1950.
