Postoje pitanja koja pravi džentlmen nikada ne postavlja: “Kako to da se vas dvoje (vas dve, vas dvojica) već znate?”, “Odakle mi je poznato vaše ime?”, “Ne možete da me se setite, zar ne?”, “Nećete mi zameriti ako pogledam markicu (na primer, na delu nečije odeće)?”, “Nameravate li, zaista da sve to pojedete?”.
Na nekoj zabavi, na prijemu ili na poslovnom sastanku jedan džentlmen upustiće se u razgovor sa svakom prijatnom osobom sa kojom se susretne. Ipak, da ne bi došlo do neke neprilike, razgovor započinje otvarajući neku prikladnu, nespornu temu. na primer, može reći: “Zgodna zabava zar ne?” ili “Baš lepo, zar ne, od našeg domaćina što nas je sve ovde okupio?”. U svakom slučaju, nije u redu da razgovor koji džentlmen započinje usredsređuje pažnju na njega samog. Ukoliko osoba s kojom započinje razgovor odgovori s nenameštenom ljubaznošću nastavlja s još nekoliko ovlašnih pitanja pomoću kojih će se konverzacija glatko nastaviti. Ipak, džentlmenu mora biti jasno da se jedino radi o početnom ispitivanju. Nikada, ili, bar ne dok razgovor već dobrano ne odmakne, neće zakoračiti ne neispitano tle- neće, na primer, potezati pitanje hrane ili posluženja, odnosno nedavnih nezgoda koje su zadesile firmu. Moguće je, naime, da tek pošto načne razgovor i o tim delikatnim stvarima ustanovi da se obraća poslodavčevom sinu ili nekome ko je u srdostvu sa domaćinom zabave.
Džentlmen uzvraća na dobijeni kompliment rečima: “Hvala vam… Lepo je od vas što mi to kažete“. kada mu prijatelj kaže: “Baš ti je lepa ta kravata” jedan džentlmen neće odgovoriti sa: “Šta, ta starudija? Gotovo da me je sramota da je nosim”. Takav odgovor može samo značiti da je onaj ko daje kompliment osoba sumnjivog ukusa.
